הכרונולוגיה המדויקת של ההתפתחות ההיסטורית של המסטיפים אינה ידועה. מאמינים שזה אחד הגזעים העתיקים ביותר. ההיסטוריה של הפיתוח חוזרת כמה אלפי שנים אחורה.
#1 מסטיפים אנגליים אינם יכולים להתפאר בגרסה אמינה של מוצאם.
#2 ההיסטוריה של קיומם מתחילה יותר מאלף אחד, וקשה למטפלי כלבים מודרניים לקבוע איזו משתי התיאוריות נכונה.
הראשון אומר: "אנגלית" צאצאית של כלבים מסוג רכיכות - בעלי חיים מסיביים ועמידים, שגודלו לציד ציד גדול או ארגון קרבות גלדיאטורים. הגרסה השנייה מאשרת את המקור האנגלי המקורי של בעלי חיים.