A masztiffok történeti fejlődésének pontos kronológiája nem ismert. Úgy tartják, hogy ez az egyik legrégebbi fajta. A fejlődés története több évezredre nyúlik vissza.
#1 Az angol masztiffok nem büszkélkedhetnek eredetük megbízható változatával.
#2 Fennállásuk története több mint egy évezredre nyúlik vissza, és a modern kutyavezetőknek nehéz megállapítani, hogy a két elmélet közül melyik a helyes.
Az első azt mondja: "angol" a puhatestű típusú kutyák leszármazottja - masszív és szívós állatok, amelyeket nagyvad vadászatára vagy gladiátorcsaták szervezésére tenyésztettek. A második változat megerősíti az állatok eredeti angol származását.