Točna kronologija povijesnog razvoja mastifa nije poznata. Vjeruje se da je to jedna od najstarijih pasmina. Povijest razvoja seže nekoliko tisućljeća unatrag.
#1 Engleski mastifi ne mogu se pohvaliti pouzdanom verzijom svog podrijetla.
#2 Povijest njihovog postojanja seže više od jednog tisućljeća u prošlost, a modernim vodičima pasa teško je utvrditi koja je od dvije teorije točna.
Prvi kaže: "Englezi" potječu od pasa mekušca - masivnih i izdržljivih životinja, koje su uzgajane za lov na veliku divljač ili organiziranje gladijatorskih bitaka. Druga verzija potvrđuje izvorno englesko podrijetlo životinja.