Mastiffien historiallisen kehityksen tarkkaa kronologiaa ei tunneta. Sen uskotaan olevan yksi vanhimmista roduista. Kehityksen historia ulottuu useiden vuosituhansien taakse.
#1 Englannin mastiffit eivät voi ylpeillä luotettavalla versiolla alkuperästään.
#2 Niiden olemassaolon historia ulottuu yli vuosituhannen taakse, ja nykyaikaisten koiranohjaajien on vaikea määrittää, kumpi näistä kahdesta teoriasta on oikea.
Ensimmäinen sanoo: "Englanti" polveutuu nilviäistyyppisistä koirista - massiivisista ja kestävistä eläimistä, joita kasvatettiin suurriistan metsästykseen tai gladiaattoritaistelujen järjestämiseen. Toinen versio vahvistaa eläinten alkuperäisen englanninkielisen alkuperän.