Η ακριβής χρονολογία της ιστορικής εξέλιξης των μαστίφ είναι άγνωστη. Πιστεύεται ότι είναι μια από τις παλαιότερες ράτσες. Η ιστορία της ανάπτυξης ξεκινά αρκετές χιλιετίες.
#1 Οι αγγλικοί μαστίφ δεν μπορούν να καυχηθούν για μια αξιόπιστη εκδοχή της προέλευσής τους.
#2 Η ιστορία της ύπαρξής τους χρονολογείται περισσότερο από μια χιλιετία και είναι δύσκολο για τους σύγχρονους χειριστές σκύλων να καθορίσουν ποια από τις δύο θεωρίες είναι σωστή.
Ο πρώτος λέει: «Αγγλικά» προέρχονται από σκύλους του τύπου μαλακιοειδών - ογκώδη και ανθεκτικά ζώα, τα οποία εκτρέφονταν για το κυνήγι μεγάλων θηραμάτων ή τη διοργάνωση μάχες μονομάχων. Η δεύτερη εκδοχή επιβεβαιώνει την αρχική αγγλική προέλευση των ζώων.